Fundada em 19 de fevereiro de 1949, a Caprichosos de Pilares é uma das escolas que mais marcaram o carnaval carioca, especialmente nos anos 1980. Foi nessa década que a escola criou uma identidade ligada à sátira política.
Antes disso, a escola apresentou enredos tradicionais e esteve, na maior parte das vezes, desfilando no 2º ou no 3º grupo das escolas de samba.
A escola chegou ao grupo de elite do carnaval carioca em 1983, após vencer o grupo de acesso (na época chamado de 1B) em 1982, com um samba-enredo antológico (“Moça Bonita Não Paga”), que trouxe a feira de rua para a Sapucaí. De 1982 a 1986, a escola emplacou grandes enredos, assinados por Luiz Fernando Reis, e também grandes sambas. O destaque é “E Por Falar Em Saudade”, de 1985, ganhador do Estandarte de Ouro de melhor escola.
O clima de abertura política do país permitiu que a Caprichosos pautasse temas cotidianos, usando de críticas e sátiras políticas, bebendo na fonte do que havia feito a União da Ilha (com a carnavalesca Maria Augusta) no final dos anos 1970. Ainda que não tenha conquistado títulos (a melhor colocação da escola foi um 5º lugar em 1984), a Caprichosos ganhou a simpatia de milhares de foliões.
Nos anos 1990, a profusão de enredos patrocinados também chegou à escola, descaracterizando-a. Depois que Luiz Fernando Reis deixou a Caprichosos em 1994, ela passou a ter enredos bem diferentes daqueles dos anos 1980, tornando-se uma escola comum.
Nos anos 2000, uma crise mais séria atingiu a escola. Após a queda do Grupo Especial em 2006, a azul-e-branco começou a figurar entre aquelas agremiações que apenas se mantinham no Grupo A sem condições de lutar pelo título. A exceção foi o belo trabalho de Leandro Vieira em 2015 (que, por conta disso, foi contratado pela Mangueira para o carnaval de 2016). Mas, depois disso, a escola foi sendo rebaixada sucessivamente, chegando a não desfilar nos carnavais de 2018 (estaria no Grupo C, a quarta divisão) e 2019 (estaria no Grupo D, a quarta divisão). Uma briga política entre setores da diretoria acentuou a crise.
Em 2020, a escola começou um processo de reconstrução, desfilando na Intendente Magalhães, no grupo equivalente a 4ª divisão do carnaval, e ascendeu de grupo. Mas a trajetória de subida não foi além disso, pois a escola voltou a ser rebaixada 2024, estando atualmente na Série Bronze. Em 2026, a escola vai homenagear o intérprete Jackson Martins (“Jackson Martins, a estrela que não se apagou!”), de grande sucesso na escola entre 1997 e 2004.